Muzej Hercegovine
Muzej je osnovan 1952. godine. Pored stalnih postavki i legata, u fundusu Muzeja Hercegovine nalazi se oko 400 umjetničkih slika, grafika, skulptura i drugih predmeta.
Ljetna bašta Platani
Prirodni hlad sa 16 gorostasnih platana predstavlja omiljeno mjesto sastajanja svih trebinjskih generacija i gostiju.
Spomenik Petru II Petroviću Njegošu
Spomenik je podigao Jovan Dučić 28. i 29. maja 1934. godine na zemljištu koje je lično otkupio od katoličke crkve. Spomenik je djelo poznatog vajara Tome Rosandića, učenika čuvenog Ivana Meštrovića i prvi je spomenik u svijetu podignut Njegošu u čast.
Spomenik Jovanu Dučiću
Spomenik poznatom pjesniku i diplomati Jovanu Dučiću, rođenom Trebinjcu, podignut je 1997. godine. Smješten je neposredno ispred glavnog ulaza u Gradski (Dučićev) park, odmah preko puta Spomenika Petru II Petroviću Njegošu, tako da se ovaj trg naziva i “Trg pjesnika”.
Gradski park
Gradski park je prijatno mjesto za šetnju, rekreaciju i odmor. Pored elegantne fontane, u praku se nalaze spomenik poginulim borcima protiv fašizma i Saborna crkva preobražaja Gospodnjeg, koju krasi spomenik Patrijarhu Pavlu.
Saborni hram preobražaja Gospodnjeg
Saborni hram je izgrađen između 1888. i 1908. godine. Pored ostalog, u hramu se čuva mitra (kapa) Svetog Vasilija Ostroškog.
Katedrala Blažene Djevice Marije
Katedrala je izgrađena između 1880. i 1884. godine, a 2006. godine proglašena je nacionalnim spomenikom BiH.
Osman-pašina džamija
Sagrađena je 1726. godine i zadužbina je Osman-paše Resulbegovića. Smatra se jednom od najstarijih džamija u Hercegovini.
Sultan Ahmedova – Careva džamija
Džamiju je 1719. godine podigao Osman-paša Resulbegović u ime sultana Ahmeda III, zbog čega nosi još i naziv Careva džamija. Smještena je u Starom gradu blizu desne obale rijeke Trebišnjice.
